La visualizzazione progettazione di visual studio difficilmente rispecchia quello che accade in un browser pertanto non ti fidare di visual studio.
Se in visual studio modifichi un CSS, perché la modifica venga applicata alla pagina web devi
1) Salvare il css (io me lo dimentico sempre)
2) aggiornare la pagina sul browser con un bel ctrl+tasto ricarica
non sempre il semplice ricarica rilegge il CSS.
Riguardo il non rispecchiare quanto da te inserito nel css e nello skin fai attenzione a come sono inclusi e generati i link per gli oggetti del tema e del css perché non sempre il riferimento viene correttamente settato nella pagina.
Ricordati che un tema va predisposto su una master page e poi applicato alle pagine che hanno quella master come padre, e che comunque, il tema deve essere dichiarato in testa alla pagina aspx per essere correttamente applicato (css compreso).